Wisin (Juan Luis Morera Luna) и Yandel (Llandel Veguilla Malave) родились в городе Cayey, Puerto – Rico, где они и познакомились. Перед началом их музыкальной карьеры Yandel работал парикмахером, в то время как Wisin играл в театре. Тем не менее, оба разделили общие музыкальные интересы.

В 1998 году они работали с DJ Dicky над его альбомом «No Fear 3». В следующем году они были подписаны на лейбл, появившийся в альбоме «La Mision, Vol. 1». Этот альбом достиг золотого статуса, а лейбл записал первый альбом дуэта Wisin y Yandel «Los Reyes del Nuevo Milenio» («Короли нового тысячелетия»).

С тех пор они выпустили вместе четыре альбома. Все они достигли золотого статуса. Также они выиграли «Tu Musica Aword» в номинации «Лучший Реп & Реггатон дуэт».

В 2004 году каждый из членов дуэта решил выпустить сольный альбом. Wisin представил свою работу «El Sobreviviente» («Оставшийся в живых»), а Yandel – «?Quien Contra Mi?» («Кто против меня?»). Оба альбома сильно преуспели в продажах, но дуэт воссоединился вновь, чтобы в 2005 году выпустить «Pa"l Mundo» («Для мира»).